Kaminsky và Bennett đến Helsinki, Phần Lan. Họ thuê một chiếc ô tô và lái xe vào Nga vào ngày 27 tháng 7 năm 1960. Hai người đã đến du lịch Liên bang Xô viết với khoản học bổng trị giá 2.000 đô la từ Tổ chức Giáo dục Northcraft ở Philadelphia.[6][12][13]

Ngày 17 tháng 8, Eugene Power và con trai Phillip, gặp hai người đàn ông. Con trai Eugene nói với ông ta rằng Kaminsky đã nói rằng cả hai đang lên kế hoạch gửi một thông điệp đến gia đình của một người đàn ông Nga đã đào thoát sang Mỹ. Ông cũng yêu cầu Phillip liên hệ với Bộ Ngoại giao nếu họ bị mất tích. Kaminsky nói với Phillip rằng họ đã lên kế hoạch chụp những bức ảnh về việc lắp đặt tàu ngầm vào ngày hôm sau, ngày 18 tháng 8 năm 1960. Eugene sau đó nói: "Thành thật mà nói, tôi nghĩ họ sẽ gặp rắc rối".[14]

Hai người đến Uzhgorod, nơi họ dự định lái xe đến Tiệp Khắc.[6]

Theo hãng tin Tass, hai người Mỹ "đã cố tình đi lệch khỏi tuyến đường được cho phép của họ gần Uzhgorod (gần biên giới Séc-Hung của Liên Xô) và xâm nhập vào một khoảng cách đáng kể trong khu vực biên giới bị hạn chế "trong khi đi xe máy ở vùng nông thôn của Liên Xô". Tass báo cáo rằng Kaminsky đã "mang bản đồ đã được đánh dấu các cơ sở quân sự ở miền tây Ukraine" và "Phim ảnh và một cuốn sổ ghi chứng minh ông đang thu thập dữ liệu tình báo trên lãnh thổ Liên Xô".[5]

Kaminsky nói rằng họ đã bị dừng lại tại một điểm kiểm soát gần biên giới Tiệp Khắc. Một lính canh KGB dẫn họ đến thị trấn Chop gần đó. Sau khi thẩm vấn, họ lại dừng lại ở biên giới Tiệp Khắc. Tất cả các bộ phim của họ đã được thực hiện và phát triển. Sau khi bộ phim được phát triển, những người đàn ông đã được tìm kiếm.[6]

Bộ Ngoại giao Hoa Kỳ thông báo rằng một du khách khác đã nhìn thấy Kaminsky vào ngày 25 tháng 8 năm 1960, "tại điểm kiểm soát biên giới của Liên Xô trong khách sạn của cơ quan du lịch Liên Xô tại Uzhgorod, biên giới Tiệp Khắc". Khách du lịch đã nói rằng Kaminsky "đang bị giam vì đã chụp một bức ảnh."[9]

Tháng 9 năm 1960, hai du khách biến mất. Vợ của Harvey, Rena Bennett báo cáo họ mất tích.[12]